三異丙基硅烷已被證明具有空間優(yōu)勢(shì),導(dǎo)致半縮醛前體的β-芳基葡糖苷的含量更高。
應(yīng)用:
在仲醇存在下選擇性地硅烷化伯醇。
其他屬性:水解敏感;
與水性堿發(fā)生反應(yīng)。
安全:
氮?dú)獍b
三烷基硅烷基封閉劑:
用作醇類(lèi)、胺類(lèi)、硫醇和羧酸中活性氫的保護(hù)基團(tuán)。有機(jī)硅烷是類(lèi)氫的,可以高產(chǎn)率引入,并且可以在選擇性條件下去除。它們?cè)诤軐挼姆磻?yīng)條件下是穩(wěn)定的,并且可以在其他官能團(tuán)(包括其他保護(hù)基團(tuán))存在的情況下被去除。
三取代硅烷還原劑:
有機(jī)硅烷是類(lèi)碳?xì)浠衔铮哂凶鳛殡x子和自由基還原劑的能力。與許多其他還原劑相比,這些試劑及其反應(yīng)副產(chǎn)物更安全,更易于處理和處置。與鋁基、硼基和其他金屬基氫化物相比,硅的金屬性質(zhì)及其相對(duì)于氫的低電負(fù)性導(dǎo)致 Si-H 鍵極化,產(chǎn)生氫化氫和更溫和的還原劑。
三異丙基硅烷;三異丙基硅烷基氫化物:
1.硅烷化強(qiáng)酸,失去氫氣
2.選擇性地硅烷化 1° 醇
3.空間體積允許對(duì)具有多個(gè)羥基的化合物進(jìn)行選擇性硅烷化
4.硅基封閉劑手冊(cè)的表7至表20提供了選擇性脫保護(hù)條件的摘要
5.空間位阻性很強(qiáng)的硅烷
6.封閉劑形成衍生物在格氏試劑存在下穩(wěn)定
7.在仲醇存在下選擇性地硅烷化伯醇
8.用作肽脫保護(hù)中的陽(yáng)離子清除劑